Basada en las memorias de Elliot Tiber, la comedia está protagonizada por Demetri Martin como Elliot, un joven que tuvo un importante papel involuntario para que el Festival de Música y Arte de Woodstock de 1969 fuera un acontecimiento histórico.
Elliot trabaja como decorador en Greenwich Village, Nueva York, bastión de los primeros activistas del movimiento gay, pero no ha conseguido cortar las ataduras con el negocio familiar, "El Monaco", un motel cutre situado en los montes Catskills que sus autoritarios padres, Jake y Sonia Teichberg, están consiguiendo hundir. En el verano de 1969, Elliot no tiene más remedio que dejar Nueva York y volver al pueblo para intentar salvar el motel, que está a punto de ser embargado por un banco.
Se entera de que el Ayuntamiento del cercano pueblo de Wallkill ha retirado el permiso para un festival de música, y llama al productor Michael Lang, de Woodstock Ventures, para convencer a los promotores de que pueden quedarse en el motel familiar. De paso, Elliot presenta a Lang a su vecino Max Yasgur, el propietario de una granja lechera de 240 hectáreas de terreno. Los organizadores de Woodstock no tardan en invadir El Monaco para organizar la llegada del medio millón de personas que acudiría a las tierras de Yasgur para participar en "los tres días de paz y música en White Lake".
Con un poco de ayuda de sus amigos, entre los que está Devon, que encabeza una compañía de teatro; Billy, un veterano recién regresado de Vietnam, y Vilma, un ex marine travestido, y con cierta oposición por parte de los habitantes del pueblo, entre los que se encuentra el hermano de Billy, Dan, Elliot participará de todo corazón en una experiencia que cambió su vida, definió a toda una generación. Desde entonces la cultura popular nunca volvió a ser la misma.
