Paul Rudd y Seann William Scott son Danny y Wheeler, dos vendedores que tienen un accidente con la camioneta de la empresa durante una juerga con mucho alcohol. Son arrestados y el juez les da la posibilidad de escoger entre la cárcel o un trabajo social de 150 horas en un programa didáctico para jóvenes llamado Sturdy Wings. Después de un día con los chicos, la idea de la cárcel empieza a tentar a nuestros dos protagonistas.
Rodeado por unos pesadísimos idealistas, Danny lucha contra sus impulsos neuróticos mientras intenta guiar a Augie para que se convierta en un hombre. Por desgracia, acaba de dejarle su novia y lo único que es capaz de ofrecerle al tímido adolescente obsesionado con los juegos de rol medievales es una visión sarcástica de la vida.
Entretanto, el encantador Wheeler intenta olvidar su adicción a las juergas y a las mujeres para ayudar a un doceañero llamado Ronnie a dejar de decir tacos. Tal vez ayudase que el nuevo mentor de Ronnie no fuera un inmaduro cuya mayor afición es beber cerveza en la playa.
Pero Sweeny, la directora de Sturdy Wings, una ex drogadicta y ex convicta, les da un ultimátum. Danny y Wheeler se ven obligados a usar su inmadura sabiduría con los niños. Si consiguen aguantar sin que les metan en la cárcel, es posible que los peores ejemplos hagan realidad el dicho de que el tonto del pueblo puede educar a un niño.
