Wilson hizo su debut en el cine en la producción independiente de Wes Anderson, "Bottle Rocket (Ladrón que roba a ladrón)", aclamada por la crítica. La película fue escrita y dirigida por Wes Anderson. Owen, el hermano de Luke, coescribió y coprotagonizó además la película. Tras "Bottle Rocket (Ladrón que roba a ladrón)", Wilson hizo varios cameos e interpretó varios papeles secundarios antes de obtener papeles como protagonista en las películas "De tal perro, tal amo" y "Todo queda en casa".
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