Nació en San Francisco y se crió en Minneapolis (Minnesota). Llamó la atención de los espectadores por primera vez cuando encarnó a Michael Fitzgerald en la serie de televisión Cracker. Debutó en el cine en 1998 de la mano de Halloween: H20, protagonizada por Jamie Lee Curtis. En el mismo año fue candidato al premio MTV al mejor actor novel. Su siguiente película fue The Faculty, dirigida por Robert Rodríguez, mientras que en 1999 compartió pantalla con Kirsten Dunst en Las vírgenes suicidas, filme que marcó el debut como directora de Sofia Coppola.
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