La madre de Jamie, Louise, fue una niña adoptada. Cuando ella se separó de su marido, sus abuelos, Mark y Esther Talley, lo adoptaron también cuando tenía solo 7 meses. Durante el instituto jugaba como estratega de un equipo, mas tarde estudió música en la universidad. Consiguió sacar un album en 1994 llamado “Peep This” y en 1999 cantó la canción de su película, Any Given Sunday. En el año 1989 fue cuando su vida cambió, después de que una amiga lo desafió a que subiera a un escenario de un club de comedia. Eso lo llevó a ser elegido en el elenco de Roc y In Living Color, para más tarde conseguir su propio show de TV en Warner Bros.
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